استر

خواص استر 

موارد استفاده از استر

استرهای طبیعی

مومها

چربیهای جامد و روغنهای مایع

روش تهیه استرها و لاکتونها

صابونی شدن

تهیه الکل از استر

استرها با ترکیبات آلی فلزی واکنش می‌دهند. از این روش برای تهیه الکلهای مربوطه استفاده می‌شود. از واکنش استرهای فرمیات با ترکیبات آلی فلزی الکل نوع دوم تولید می‌شود.

پلي استر .........

الياف مصنوعي، مواد مصنوعي براي قالب ريزي (مانند بطري) ......

پلي استر به عنوان بايندر براي لاك....

اشباع و غير اشباع !

الف-نامگذاري

واژه "استر"( Ester) براي اولين بار در سال 1850 توسط شيمي دان آلماني گملين Gmelin بجاي واژه تا آن روز متداول (و متعارف) "اتر اسيد استيك " پيشنهاد شد . امروزه براي نام گذاري استر ها معمولاً -مشابه املاح اسيد ها-از حرف اضافه "آت" (at) استفاده مي شود ،مانند :استات،اكريلات ،پروپيونات و غيره .روش ديگرنام گذاري اين است كه ابتدا نام اسيد تشكيل دهنده استر و سپس نام الكل باضافه كلمه استر(ester) بكار برده مي شود ،مانند "استيك اسيد اتيل استر " (اتيل استات) ويا "متاكريليك اسيد متيل استر (متيل متاكريلات ).......!
ب-اجزاء ، مكانيزم :
يك استر متشكل است از يك اسيد و يك الكل كه در يك واكنش از نوع كندنزاسيون (قبلاً شرح داده شد)حاصل مي شود .اين واكنش تعادلي بوده و مي بايست به طرف راست هدايت گردد،يا بكمك كاتاليزاتور هاي (جاذب آب)مانند اسيد سولفوريك غليظ و يا از طريق "تقطير آزوتروپ " به كمك يك حلال "يدك كش" براي آب مانند تولوئن .

پلي استر (Polyester)
در واكنش استريفيكاسيون فوق ،در صورتي كه اسيد مصرفي حد اقل دو عاملي ،يعني داراي دو گروه فونكسيونل كربوكسيل بوده و الكل مصرفي نيز حد اقل دو عاملي (مانند اتيلن گليكول) باشد ،حاصل واكنش (ها) يك (پلي) استر خواهد بود ،يك پلي استر خطي

حال و در صورتيكه يكي از دو جزء واكنش (معمولاً الكل) بيش از دو عاملي باشد ، شرايط براي ايجاد يك پلي استر داراي شاخه هاي جانبي فراهم مي باشد .
در خصوص انواع پلي استر هاي ("غير رنگي ") ،يعني آنها كه مصارفي بجز بايندر در لاك ها دارندفقط در حاشيه اشاره شود كه مهمترين آنها انواع پلي استر براي الياف مانند Trevira (از مرحوم Höchst)، Terylene (ICI) ، Dacron (از Du Pont).و........ و پلي استر براي قالب ريزي و ساخت قطعات مختلف مانند انواع ديسكت ها ،دگمه ،وسايل بازي، و......نيز وجود دارند كه يكي از معروف ترين آنها پلي اتيلن ترفتالات مي باشد .

در مورد اين آخري لازم به توضيح است كه (بر خلاف تصور بعضي ها ! ) PET يا همان پلي اتيلن ترفتالات " يك كو پليمر از پلي اتيلن و ترفتاليك اسيد " ! ! ! نبوده ،بلكه يك پلي استر متشكل از ترفتاليك اسيد (دي اسيد) و اتان دي اول (گليكول) مي باشد .
PolyEthylenTerephthalat (PET)

يك توضيح ضروري ديگر :
در يك پلي استر ، گروه (هاي) استري ،يك بخش "داخلي" از زنجير ملكولي مي باشند و لذا تركيباتي (حتي) با ملكولاريته بالا، ("پلي" مري) ،كه در آنها ،گروههاي استري ،به عنوان شاخه هاي جانبي قرار گرفته اند ،مانند سلولز استات ، پلي وينيل استات ، پلي اكريلات ها (پلي آكريليك اسيد استر ها) و.......را نمي توان به حساب "پلي استر " منظور كرد ،به عبارت ديگر و بر اساس آنچه كه تا كنون در باره انواع مواد ماكروملكولي شرح داده شده :
پلي استر حاصل يك واكنش از نوع پلي كندنزاسيون مي باشد ؛در صورتيكه ،به عنوان مثال ، پلي اكريلات يك پلي مريزات بوده وحاصل واكنش (راديكال)-پليمريزاسيوني اسيد اكريليك و مشتقات آن مي باشد .

http://chemlack.blogfa.com/post-91.aspx

روشهای تهیه آمین‌های آروماتیک

روش آزمایشگاهی

و حتی برای احیای گروههای نیترو استفاده می‌شود.

روش صنعتی

ساختمان نوعی پروتئین دارای آمین آروماتیک

استفاده از کاتالیزورها

واکنشهای حذف – افزایش

واکنشهای جانشینی هسته‌خواهی

تهیه نیتروزو آمین

ساختمان آنیلین

نمکهای دی آزونیوم

شناساگر متیلا اورانژ ( هلیانتین)

استامینوفن

سولفا پیریدین و سولفا تیازول

2- آمینو پیریدین و 2- آمینوتیازول با سولفونیل کلرید واکنش می‌دهد و به ترتیب سولفا پیریدین و سولفا تیازول تولید می‌کند که دارای اثرات دارویی بسیار مهم است.

     http://daneshnameh.roshd.ir

مفاهیم اولیه

آلکیل هالیدها همان‌طور که از نامشان پیدا است آلکیلهایی هستند که با هالوژن پیوند تشکیل داده‌اند. این ترکیبات دارای فرمول عمومی R-X هستند که R یک گروه آلکیل و یا گروه آلکیل استخلاف شده و X اتم هالوژن است. آلکیل هالیدها معمولا از الکل تهیه می‌شوند و نقطه آغاز سنتز برای بسیاری از مواد هستند. مشخص‌ترین واکنشهای آنها واکنشهایی هستند که روی گروه عاملی آنها ( اتم هالوژن ) انجام می‌شوند. آلکیل هالیدها در آب نامحلول‌اند اما در حلالهای آلی مانند بنزن ، اتر ، کلروفرم و... محلول هستند.

خواص فیزیکی

آلکیل هالیدها در مقایسه با آلکیل اولیه‌ای که از آن بوجود آمده‌اند بخاطر وزن مولکولی بیشتر دمای جوش بالاتری دارند. بعنوان مثال هالو آلکنها در مقایسه با آلکانهایی با تعداد کربن برابر دمای جوش بالایی دارند. در یک گروه آلکیل معین با افزایش وزن اتمی هالوژن دمای جوش افزایش می‌یابد. فلوئورورها زود جوش‌ترین و یدیدها دیر جوش‌ترین هالیدها هستند.
شاخه‌دار شدن در گروههای آلکیل یا در کربن دارای پیوند هالوژن سبب پایین آمدن دمای جوش نسبت به آلکیل هالیدهای راست زنجیر با همان تعداد کربن می‌شود. با وجود قطبیت متوسطی که دارند در آب نامحلولند که علت احتمالی آن می‌تواند ناتوانی در تشکیل پیوندهای هیدروژنی باشد. این ترکیبات حلالهای خوبی برای سایر ترکیبات با قطبیت کم از جمله خودشان هستند و چون نمی‌توانند یونهای ساده را بطور قابل ملاحظه‌ای حلال پوشی کنند نمکهای معدنی در آنها نامحلول هستند. آلکیل هالیدهای دارای یدید برمید و پلی کلرها چگالتر از آب هستند.

طبقه‌بندی آلکیل هالید

آلکیل هالیدها را با توجه به اینکه کربن حامل هالوژن‌ ، به چند گروه آلکیل متصل است طبقه‌بندی می‌کنند.

آلکیل‌های نوع 1 : کربن حامل هالوژن را با یک گروه آلکیل پیوند دارد.
الکیل‌های نوع 2 : کربن حامل هالوژن با دو گروه آلکیل پیوند دارد.
آلکیل‌های نوع 3 : کربن حامل هالوژن با سه گروه آلکیل پیوند تشکیل داده است.

تهیه آلکیل هالیدها

• آلکیل‌ها را معمولا از الکلها که قابل دسترس‌تر هستند تهیه می‌کنند. برخی از آلکنها در جریان جایگزین شدن گروه –OH با -X میل به نو آرایی دارند، اما با استفاده از فسفر هالیدها می‌توان مانع نوآرایی شد. روشهای دیگر تهیه آلکیل هالیدها عبارت است از:
  
  
  • افزایش هیدروژن هالیدها به آلکنها
  • افزایش هیدروژن به آلکنها ( باعث ایجاد هالید می‌شود ) و آلکینها ( ایجاد تترا هالید )
  • هالوژن‌دار کردن برخی از هیدروکربنها در مجاورت نور یا گرما.

البته لآلکیل هالیدها را از هالوژن‌دار کردن مستقیم آلکانها تهیه نمی‌کنند زیرا مخلوطی از ایزومرها تشکیل می‌شود.

• یک آلکیل یدید غالبا از آلکیل برمید یا آلکیل کلرید مربوطه در اثر واکنش با محلول سدیم یدید در استون تهیه می‌شود.

واکنش‌های آلکیل هالیدها

• جانشین هسته‌دوستی : آلکیل هالیدها در حضور یک هسته‌دوست که معمولا یک باز است واکنش انجام می‌دهند که در اثر این واکنش هسته‌دوست جایگزین هالوژن می‌شود.
• واکنش حذفی : آلکیل هالیدها در حضور باز در اثر فرایند هیدرو هالوژن‌زدایی یک هیدروکربن غیر اشباع ایجاد می‌کنند.

تهیه واکنشگر گرینیارد

آلکیل هالیدها در حضور اتر خشک با فلز منیزیم واکنش نشان داده و واکنش گرینیارد ( RMgX ) را ایجاد می‌کنند. این ترکیبات می‌توانند در حضور فلز و اسید به آلکیل اولیه احیا شوند.

شناسایی آلکیل هالیدها

مهمترین روش شناسایی آلکیل هالیدها این است که به مدت چند دقیقه با محلول الکلی نیترات نقره حرارت داده شوند. با تشکیل رسوبی که در اسید نیتریک رقیق نامحلول است هالوژن شناسایی می‌شود. ترکیب واکنش‌پذیری هالیدهای معین با نیترات نقره بصورت RI> RBr> RCL است و در مورد یک هالوژن معین واکنش آلکیل هالیدها بصورت > 2> 1 آلکیل هالید 3 درجه است.

http://daneshnameh.roshd.ir

مقدمه : 

الکل ها به علت دارا بودن اکسیژن الکترونگاتیو دارای هیدروژن اسیدی هستند پس می توانند در واکنش های اسید و باز شرکت کنند و آلدهید و یا کربوکسیلیک اسید و یا استر بدهند.

الکل های نوع دوم در اثر اکسایش در حضور پیریدینیوم کلروکرومات و دی کلروکرومات و دی کلروکرومات به کتون و الکل های نوع اول و در اثر اکسایش و در حضور پیریدینیوم کلروکرومات (pcc)به آلدهید تبدیل می شوند که اگر اکسایش ادامه یابد کربوکسیلیک اسید تولید می شود.

از نظر قدرت اسیدی ،قدرت اسیدی الکل ها از کربوکسیلیک اسیدها کمتر و از مولکولهای کربونیل دار بیشتر است.چون در الکل بار منفی روی یک اکسیژن متمرکز است و در نتیجه یون آلکوکسید فقط توسط الکترونگاتیوی اتم اکسیژن پایدار می شود.در حالیکه در کربوکسیلیک اسیدها یون کربوکسیلات توسط پخش بار منفی روی دو اتم اکسیژن پایدار می شود و قدرت اسیدی گروههای کربونیل دار هم فقط به خاطر هیدروژن آلفا است.

روش کار :

برای بررسی سرعت واکنش بین متانول،اتانول،ایزوبوتانول با سدیم ، در سه لوله آزمایش دو میلی لیتر از هر الکل می ریزیم و به آن +Na  ^{اضافه می کنیم . و سرعت واکنش در سه مورد را مشاهده می کنیم .}

^{ایزوبوتانول < اتانول < متانول :سرعت واکنش}

^{علت زیاد بودن سرعت واکنش متانول به دلیل کمتر بودن ممانعت فضایی است.زیرا هر اندازه ممانعت فضایی کمتر باشد حمله +Na به الکل راحتر است و سرعت واکنش بیشتر می شود.}

^{●برای اکسایش الکل ها در این آزمایش از اکسید مس استفاده می کنیم بدین منظور یک سیم مسی را داغ کرده و وارد الکل مورد نظر می کنیم که در نتیجه چنین عملی فلز مس قرمز رنگ بر روی میله ظاهر می شود زیرا در اثر اکسایش الکل ها توسط اکسید مس ، فلز مس تولید می شود}

^{●نتیجه :}

^{سرعت واکنش ایزو بوتانول با اکسید مس از سرعت واکنش اتانول با اکسید مس بیشتر است و سرعت واکنش اتانول هم بیشتر ازسرعت واکنش متانول است.}

^{اتانول<ایزوبوتانول:سرعت واکنش>متانول}

^{مقدمه :}

^{الکل ها به علت دارا بودن اکسیژن الکترونگاتیو دارای هیدروژن اسیدی هستند پس می توانند در واکنش های اسید و باز شرکت کنند و آلدهید و یا کربوکسیلیک اسید و یا استر بدهند.}

^{الکل های نوع دوم در اثر اکسایش در حضور پیریدینیوم کلروکرومات و دی کلروکرومات و دی کلروکرومات به کتون و الکل های نوع اول و در اثر اکسایش و در حضور پیریدینیوم کلروکرومات (pcc)به آلدهید تبدیل می شوند که اگر اکسایش ادامه یابد کربوکسیلیک اسید تولید می شود.}

^{از نظر قدرت اسیدی ،قدرت اسیدی الکل ها از کربوکسیلیک اسیدها کمتر و از مولکولهای کربونیل دار بیشتر است.چون در الکل بار منفی روی یک اکسیژن متمرکز است و در نتیجه یون آلکوکسید فقط توسط الکترونگاتیوی اتم اکسیژن پایدار می شود.در حالیکه در کربوکسیلیک اسیدها یون کربوکسیلات توسط پخش بار منفی روی دو اتم اکسیژن پایدار می شود و قدرت اسیدی گروههای کربونیل دار هم فقط به خاطر هیدروژن آلفا است.}

^{روش کار :}

^{برای بررسی سرعت واکنش بین متانول،اتانول،ایزوبوتانول با سدیم ، در سه لوله آزمایش دو میلی لیتر از هر الکل می ریزیم و به آن +Na  اضافه می کنیم . و سرعت واکنش در سه مورد را مشاهده می کنیم .}

^{ایزوبوتانول < اتانول < متانول :سرعت واکنش}

^{علت زیاد بودن سرعت واکنش متانول به دلیل کمتر بودن ممانعت فضایی است.زیرا هر اندازه ممانعت فضایی کمتر باشد حمله +Na به الکل راحتر است و سرعت واکنش بیشتر می شود.}

^{●برای اکسایش الکل ها در این آزمایش از اکسید مس استفاده می کنیم بدین منظور یک سیم مسی را داغ کرده و وارد الکل مورد نظر می کنیم که در نتیجه چنین عملی فلز مس قرمز رنگ بر روی میله ظاهر می شود زیرا در اثر اکسایش الکل ها توسط اکسید مس ، فلز مس تولید می شود}

^{●نتیجه :}

^{سرعت واکنش ایزو بوتانول با اکسید مس از سرعت واکنش اتانول با اکسید مس بیشتر است و سرعت واکنش اتانول هم بیشتر ازسرعت واکنش متانول است.}

اکسایش الکل ها :

مقدمه :

در این آزمایش اثر دو اکسنده پرمنگنات پتاسیم و دی کرومات پتاسیم در دو مقیاس غلیظ و رقیق و در

محیط های گرم و سرد و در حضور کاتالیزورهای اسیدی و بازی بر سه نوع الکل (متانول,اتانول,ایزوبوتانول) مورد بررسی قرار داده می شود.

روش کار :

در یک لوله آزمایش 2 الی 3 میلی لیتر از اکسنده مورد نظر را می ریزیم و به آن 1 الی 2 میلی لیتر از الکل را که قرار است تغییرات آن را در طول واکنش دنبال کنیم می ریزیم.

این کار را با هر دو نوع اکسنده و برای هر سه نوع الکل تکرار می کنیم .

در این ازمایش از H₂SO₄ به عنوان کاتالیزور اسیدی و از NaOH به عنوان کاتالیزور بازی استفاده می شود. و همچنین از آب برای رقیق کردن اکسنده ها استفاده می کنیم.

k2cr2O7غلیظ	بدون گرما	با گرما	با کاتالیزور اسیدی	با کاتالیزور بازی
متانول	بدون تغییر(زرد رنگ)	بدون تغییر	سبز پر رنگ	بدون تغییر
اتانول	کدر شد	همانطورنارنجی کدر ماند	سبز مایل به فیروزه ای شد	بدون تغییر
ایزو بوتانول	کدر شد	شفاف تر شد	سبز شد	تغییر نکرد

k2cr2O7 رقیق	بدون گرما	با گرما	با کاتالیزور اسیدی	با کاتالیزور بازی
متانول	بدون تغییر	بدون تغییر	سبز کمرنگ	بدون تغییر
اتانول	بدون تغییر	بدون تغییر	بی رنگ شد	بدون تغییر
ایزو بوتانول	کدر شد	شفاف تر شد	بی رنگ شد	تغییر نکرد

kmnO4 غلیظ	بدون گرما	با گرما	با کاتالیزور اسیدی	با کاتالیزور بازی
متانول	بدون تغییر	قهوه ای کم رنگ	بی رنگ شد	بدون تغییر
اتانول	بدون تغییر	قهوه ای پررنگ	قهوه ای کم رنگ	بدون تغییر
ایزوبوتانول	کدر شد	شفاف شد	تغییری نکرد	قهوه ای کم رنگ شد

kmnO4 رقیق	بدون گرما	با گرما	با کاتالیزور اسیدی	با کاتالیزور بازی
متانول	بدون تغییر(صورتی کم رنگ)	کم رنگ تر شد	بدون تغییر	بدون تغییر
اتانول	بدون تغییر	کم رنگ تر شد	بی رنگ می شود	بدون تغییر
ایزوبوتانول	کدر شد	کم رنگ تر شد	بی رنگ می شود	بدون تغییر

خالص سازی محصول آزمایش یک (بنزال استوفنون) با استفاده از

تبلور مجدد

مقدمه :

○از روش تبلور مجدد برای جداسازی ناخالصی هایی که به شکل جامدهای محلول هستند استفاده می شود.برای خالص سازی جامدات در تبلور مجدد از ذوب منطقه ای استفاده میکنیم.

مثل (Si ) در این روش مذاب یا محلولی که حاوی ناخالصی است وقتیکه مجددٵ جامد شود

یک شبکه بلوری تشکیل می شود که ناخالصی را در خود راه نمی دهد.

Si مایع جامد

ناخالص خالص

در تبلورمجدد انتخاب حلال مناسب بسیار مهم است.

○انحلال پذیری آن تابع دما باشد.

حلال مناسب:

○انحلال پذیری در حداقل حلال صورت گیرد.

محاسبه راندمان واکنش :

در این آزمایش حلال مناسب الکل است.

ماده مورد نظر را در الکل می ریزیم و به کمک گرما آنرا حل می کنیم.بعد از انحلال کامل در صورت نیاز از قیف استفاده می کنیم.باید توجه داشت که در استفاده از قیف باید سریع عمل کنیمتا ماده سرد نشود و همچنین جداره های قیف را باید گرم کنیم تا ازتبلور ماده در جداره قیف جلوگیری شود.

به صورت ﺘﺌوری ٩.٢ گرم استون با 12.23میلی لیتربنزالدیید 11.9فراورده طبق واکنش فوق می دهد. اما درآزمایش ما وزن فراورده بعد از تبلور مجدد 8.4 گرم شد.که راندمان آن به صورت زیر محاسبه می شود.

۱۰۰٭نا خالص⁄ خالص = درصد خلوص

٪ 70.6=100 * 11.9  ⁄ 8.4 = درصد خلوص

سنتزبنزل استو فنون(چالکون):ترکیبی زرد رنگ با تراکم بالا

مقدمه:

در ازمایشگاه الی معمولا با دو نوع آزمایش سر و کار داریم.نوع اول از نوع شناسایی هستند و در ان خواص فیزیکی یا خواص شیمیایی اجسام مورد مطالعه قرار میگیرد.(آزمایشهای کیفی).نوع دوم تهیه ترکیبات الی از مواد اولیهاست که در آن ترکیبی به ترکیب دیگر تبدیل میشود.به عبارت دیگر سنتز انجام میشود که ما در ازمایشگاه آلی دو بیشتر با نوع دوم این آزمایشها یعنی سنتز روکار داریم.